| Year | 1992-93 to 2004-05 | Year | 2005-06 to 2013-14 | Macedonian Champions (8 Clubs) | PRVA LIGA 2013-14 (Pts) | |||||||||||
| 1993 | FK Vardar | 2006 | Rabotnički Kometal | 7 | FK Vardar | Rabotnički Kometal | 62 | |||||||||
| 1994 | FK Vardar | 2007 | FK Pobeda | 4 | Rabotnički Kometal | FK Turnovo | 60 | |||||||||
| 1995 | FK Vardar | 2008 | Rabotnički Kometal | 3 | FK Sileks | FK Metalurg Skopje | 59 | |||||||||
| 1996 | FK Sileks | 2009 | FK Makedonija Gjorce Petrov | 3 | Sloga Jugomagnat | FK Škendija | 57 | |||||||||
| 1997 | FK Sileks | 2010 | FK Renova Cepciste | 2 | FK Pobeda | FK Vardar Skopje | 56 | |||||||||
| 1998 | FK Sileks | 2011 | FK Škendija | 1 | FK Makedonija Gjorce Petrov | FK Pelister Bitola | 52 | |||||||||
| 1999 | Sloga Jugomagnat | 2012 | FK Vardar Skopje | 1 | FK Renova Cepciste | FK Bregalnica Štip | 44 | |||||||||
| 2000 | Sloga Jugomagnat | 2013 | FK Vardar Skopje | 1 | FK Škendija | FK Renova Cepciste | 44 | |||||||||
| 2001 | Sloga Jugomagnat | 2014 | Rabotnički Kometal | 22 | Total Championships | Euromilk Gorno Lisiče | 39 | |||||||||
| 2002 | FK Vardar | 2015 | Yugoslavia 1923-1993 | Makedonija | 32 | |||||||||||
| 2003 | FK Vardar | 2016 | FK Napredok | 18 | ||||||||||||
| 2004 | FK Pobeda | 2017 | FK Gostivar | 15 | ||||||||||||
| 2005 | Rabotnički Kometal | 2018 | ||||||||||||||