Year 1999 to 2013-14   Trinidad & Tobago Champions (5 Clubs)    TT Pro League 2013-14 (Pts)  
  1999   Defence Force    5   W Connection     W Connection 50  
  2000   W Connection   4   San Juan Jabloteh     Central FC 45  
  2001   W Connection   3   Defence Force      Defence Force 45  
  2002   San Juan Jabloteh   2   Joe Public      Point Fortin Civic 42  
  2003   San Juan Jabloteh   1   North East Stars     North East Stars 42  
  2004   North East Stars   15 Total Championships     Caledonia AIA 28  
  2005   W Connection              Police Sports Club 27  
  2006   Joe Public              San Juan Jabloteh 16  
  2007   San Juan Jabloteh              St Ann's Rangers 7  
  2008   San Juan Jabloteh                  
  2009   Joe Public                   
  2011   Defence Force                   
  2012   W Connection                
  2013   Defence Force                   
  2014   W Connection